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8-OH-HHC: efectos, productos disponibles y comparación con 10-OH-HHC y 10-OH-HHCP
- ¿Qué es el 8-OH-HHC y a qué se debe su formación?
- ¿Cómo se produce el 8-OH-HHC?
- ¿Cuál es la estructura y los estereoisómeros del 8-OH-HHC?
- ¿Cuáles son los efectos del 8-OH-HHC?
- ¿Cuáles son los posibles efectos secundarios?
- Tabla: 8-OH-HHC frente a 10-OH-HHC frente a 10-OH-HHCP
- ¿Qué productos 8-OH-HHC incluir en la oferta?
- Conclusión: ¿cuál es la seguridad de los productos con 8-OH-HHC?
¿Qué es el 8-OH-HHC y a qué se debe su formación?
8-OH-HHC son las siglas de los compuestos químicos conocidos como 8-hidroxihexahidrocannabinol (8-OH-9α-HHC y 8-OH-9β-HHC). Según los informes, este compuesto es un fitocannabinoide traza y los llamados metabolitos primarios del cannabinoide hexahidrocannabinol (HHC). Tras tomar HHC, en el organismo se forman nuevas sustancias denominadas metabolitos, entre los que se encuentra el 8-OH-HHC.
El HHC es metabolizado en el cuerpo por enzimas específicas - citocromos P450, concretamente CYP3A4, CYP2C9 y CYP2C19, similares al delta-9-THC y al delta-8-THC. Estas enzimas añaden oxígeno al HHC para formar nuevos compuestos - derivados del oxígeno.
El metabolito 8-OH-HHC es, por tanto, la forma activa de HHC que se forma durante su transformación en el organismo de personas y animales.
¿Qué son los metabolitos?
Cuando el organismo procesa una sustancia ingerida, a menudo la convierte en otras sustancias o metabolitos. Algunos metabolitos pueden ser menos eficaces que la sustancia original, mientras que otros pueden ser más activos (por ejemplo, tener efectos más potentes) o incluso tóxicos.
Cuando el cuerpo metaboliza los HHC, no se trata sólo de descomponer la sustancia, sino también de crear nuevos compuestos que pueden tener efectos diferentes a los de la sustancia original. Los dos principales metabolitos que el organismo produce en este proceso son el 11-OH-HHC y diversas variantes del 8-OH-HHC.
En 2024, se publicó un estudio que descubrió que el HHC se metaboliza en las células hepáticas a través de varias vías metabólicas, como la oxidación y la conjugación, un proceso en el que se añaden pequeñas moléculas -glucurónido, sulfato, glicina o glutatión- a los compuestos que se metabolizan. Estas moléculas aumentan la solubilidad de los compuestos en el agua y mejoran su excreción del organismo.
Las investigaciones sugieren que el 8-OH-HHC puede adoptar diferentes formas en distintos animales. Por ejemplo, los ratones forman una forma particular de 8-OH-HHC más que los hámsters.
Según investigaciones anteriores de 1991, las células hepáticas de ratón producen preferentemente 8α-OH-HHC, mientras que los hematocitos de hámster muestran la selectividad opuesta y producen más 8β-OH-HHC. Esto sugiere que las distintas especies responden de forma diferente a los cannabinoides.
¿Cómo se produce el 8-OH-HHC?
Los productos 8-OH-HHC se obtienen por síntesis química a partir del HHC, un proceso que suele implicar la hidroxilación. Durante este proceso, los investigadores añaden un grupo hidroxilo (OH) a la molécula de HHC, en este caso en la octava posición del núcleo del hexahidrocannabinol.
Esta reacción, en la que un grupo hidroxilo (OH) se une al octavo carbono de la molécula de HHC, se denomina hidroxilación en la octava posición (C8).
El grupo hidroxilo puede unirse a cualquier posición de la molécula, lo que da lugar a la formación de varios estereoisómeros. En el caso del 8-OH-HHC, se trata por ejemplo del 8-OH-9α-HHC y del 8-OH-9β-HHC. Los científicos pueden elegir distintos métodos de síntesis en función del estereoisómero que deseen obtener.
Un paso importante en la producción de 8-OH-HHC es la modificación del HHC mediante enzimas o catalizadores químicos que permiten la adición de un grupo hidroxilo.
¿Cuál es la estructura y los estereoisómeros del 8-OH-HHC?
La fórmula molecular del 8-OH-HHC es C21H32O3. Existen cuatro formas principales de 8-OH-HHC, que se forman a partir del HHC y se diferencian por un ligero cambio en su estructura. Incluso esta ligera modificación puede afectar significativamente a los efectos.
Estas formas (estereoisómeros) se denominan cis- y trans-8-OH-9α-HHC & cis- y trans-8-OH-9β-HHC, y se producen sintéticamente, con un estudio de 1980 para investigar su efecto sobre la actividad biológica de los cannabinoides.
En una investigación anterior de 1991, en pruebas in vivo realizadas con macacos rhesus, el químico y profesor Raphael Mechoulam y su equipo descubrieron que el estereoisómero cis-8-OH-9β-HHC mostraba la mayor actividad. Los expertos suponen que las cuatro formas son activas.
¿Cuáles son los efectos del 8-OH-HHC?
Por el momento, faltan investigaciones para evaluar cómo funciona el 8-OH-HHC en el organismo. Al igual que otros cannabinoides, el 8-OH-HHC probablemente se une a los receptores CB1 y CB2 del sistema endocannabinoide.
El 8-OH-HHC tiene efectos psicoactivos, aunque probablemente menos intensos que el HHC o el THC (tetrahidrocannabinol). Puede afectar a la percepción, inducir sensaciones de euforia, relajación o aumentar el apetito.
¿Cuáles son los posibles efectos secundarios?
En cuanto a los efectos secundarios, la experiencia con otros cannabinoides psicoactivos es relevante. Algunos individuos pueden experimentar efectos secundarios en forma de:
- Ojos enrojecidos y secos
- Boca seca
- Somnolencia
- Mareo
- Aumento del ritmo cardíaco
- Ansiedad y paranoia
- Insomnio
La intensidad de estos efectos puede variar en función del estado de salud, el metabolismo y la sensibilidad del individuo, la dosis y la vía de administración.
También es importante advertir a los clientes de que los compuestos (semi)sintéticos suelen ser más potentes que los naturales, por lo que deben abordarse con precaución para evitar intoxicaciones o sobredosis.
Tabla: 8-OH-HHC frente a 10-OH-HHC frente a 10-OH-HHCP
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Especificación del compuesto |
Metabolito primario activo del HHC formado durante el metabolismo del HHC en los animales. Grupo hidroxilo en el 8º carbono |
Derivado del HHC con un grupo hidroxilo añadido en el 10º carbono. |
Un derivado del HHCP con un grupo hidroxilo añadido en el 10º carbono. |
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Fórmula molecular |
C21H32O3 |
C21H32O3 |
C21H32O3 |
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Propiedades psicoactivas |
Sí |
Sí |
Sí |
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Posibles efectos |
Se espera que los efectos sean comparables a los de otros derivados HHC
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Productos disponibles |
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Estatuto jurídico |
Poco claro, es probable que se encuentre en una zona gris legal en la mayoría de los países |
Poco claro, es probable que se encuentre en una zona gris legal en la mayoría de los países |
Poco claro, es probable que se encuentre en una zona gris legal en la mayoría de los países |
¿Qué productos 8-OH-HHC incluir en la oferta?
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Conclusión: ¿cuál es la seguridad de los productos con 8-OH-HHC?
Debido a la falta de investigación, aún no se puede confirmar con certeza que el uso de 8-OH-HHC esté totalmente exento de riesgos. Y como los nuevos cannabinoides no están regulados en la actualidad y a menudo operan en una "zona gris legal", existe cierto riesgo de que entren en el mercado productos contaminados con metales pesados u otras sustancias no deseadas y potencialmente peligrosas.
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Dada la confusa situación legal de los nuevos cannabinoides, también conviene estar atento a la evolución legislativa y respetar siempre la normativa vigente del país en cuestión.
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Autor: Canatura
Foto: ChatGPT
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